Situado en el corazón de las Villuercas, el Real Monasterio de Santa María de Guadalupe es único por muchos aspectos. Su construcción comenzó en el siglo XIII y se prolongó durante más de quinientos años, mezclando en su traza estilos como el gótico, el renacentista, el mudéjar o el barroco. El Monasterio alberga a la Virgen de Guadalupe, datada a principios del siglo XIV, patrona de Extremadura y reina de la Hispanidad, y constituye un importante núcleo religioso y centro de peregrinación. A efectos culturales, históricos, artísticos y patrimoniales, Guadalupe constituye un enclave de incalculable valor.
Según la tradición, la historia del santuario comenzaría cuando el pastor Gil Cordero buscaba una res perdida en las cercanías de Alía. Al encontrarla muerta cerca del río Guadalupe, trató de desollarla pero, ante el asombro del ganadero, la vaca resucitó y una voz celestial le indicó dónde se encontraba escondida la imagen de la Virgen. Aquella misma voz le indicaba que aquel punto era el más indicado para erigir una nueva ermita que albergarse a la imagen. Sucesos legendarios aparte, el hallazgo de la imagen puede situarse en el recurrente contexto de objetos religiosos ocultos durante la invasión árabe y encontrados varios años después.
La fama del lugar comenzó a trascender, hasta que llegó a la corte y a los oídos del propio Alfonso XI, que decidió visitarlo. El monarca constata que se trata de una pequeña ermita casi en ruinas y sin posada ni infraestructuras para los peregrinos que ya visitaban el santuario, por lo que concede tierras y fondos para la edificación de una iglesia. Con el paso del tiempo, sucesivos monarcas muestran también su interés y devoción por el santuario, entre ellos Juan I -que entrega la iglesia a los Jerónimos- e Isabel la Católica, que se convierte en una asidua peregrina al lugar. Precisamente en Guadalupe, los Reyes Católicos recibieron a Colón en tres ocasiones. A medida que aumenta el número de peregrinos, se van acometiendo sucesivas ampliaciones del monasterio e incrementando el tamaño de la comunidad religiosa, así como el volumen del patrimonio artístico.