Durante siglos, desde todos los puntos de Castilla venían personas de la realeza, nobleza, estamento religioso, comerciantes y peregrinos hasta el Real Monasterio de Santa María de Guadalupe. Desde que a principios del siglo XIV apareciese la imagen de la virgen y se construyera en su honor una ermita, hoy monasterio, el lugar constituyó un importante nudo religioso y cultural. Y, a la vez que la peregrinación cobraba importancia, surgía toda una red de caminos e infraestructuras para dar respuesta a las necesidades de los viajeros. El Hospital del Obispo, San Román, La Avellaneda y el Rincón de los Frailes son algunas de estas muestras medievales de las que aún hoy podemos disfrutar.
A lo largo del tiempo, Guadalupe fue adquiriendo importancia como epicentro religioso hasta convertirse en uno de los principales puntos de peregrinación de toda Europa. Sin duda, la peregrina que más contribuyó a la importancia del santuario fue Isabel la Católica, estando documentada su visita, al menos, en 16 ocasiones.
La huella de Guadalupe fue más allá del enclave religioso y se extendió a lo largo y ancho del occidente de la península ibérica. Para hacer posible el acceso de todas las personas que acudían al monasterio fue necesario consolidar una red de caminos, auspiciada por las autoridades civiles y religiosas. Hoy en día son doce los caminos que llegan a Guadalupe: el llamado Camino Real, que llega desde Madrid; los Montes de Toledo; el de la Jara, desde Calera y Chozas; el de Cabañeros; el de Levante; el de los Mineros, desde Almadén; el Mozárabe, desde Monterrubio; el Romano, desde Mérida; el Visigodo, desde Alcuéscar; el de Monfragüe, el de los Descubridores, desde Cáceres, y el de los Jerónimos, desde Yuste. Estos caminos, auténticos corredores naturales que surcan paisajes sorprendentes y variados, constituyeron vías de comunicación para la cultura y las tradiciones, siendo por sí mismos un extraordinario patrimonio histórico. Esta red viaria poseía elementos inherentes al trasiego de peregrinos, como los puentes, las ventas y los hospitales.