El 8 de septiembre es uno de los días grandes de la localidad de Guadalupe. En esa fecha coinciden la fiesta religiosa de la Virgen de Guadalupe, patrona de Extremadura, que en 1928 recibió el título de Reina de las Españas o de la Hispanidad, con la fecha oficial del Día de Extremadura. Esta efeméride en el calendario se ha convertido en todo un símbolo de identidad regional. El rito religioso tiene su origen en 1389, cuando la iglesia es transformada en monasterio, eligiéndose la fecha del 8 de septiembre por considerarse la festividad de la Natividad de María. Como curiosidad, cabe mencionar que el Monasterio de Guadalupe tiene su cabecera y eje perpendiculares orientados al punto exacto por donde nace el sol del día 8 de septiembre.
El epicentro de toda la celebración es la imagen románica aparecida, según la leyenda, en el siglo XIV cerca del río Guadalupe. La tradición también afirma que la imagen fue esculpida por el propio San Lucas, teniendo como modelo a la misma Virgen María.
Hasta la llegada de la imagen a los valles de las Villuercas, siguió un periplo que pasaría por Asia Menor, Bizancio, Roma y Sevilla. Desde aquí, y ante el temor de su profanación durante la invasión islámica, fue trasladada y escondida. Una colección de grandes obras pictóricas situadas en el claustro mudéjar representa esta epopeya.
La festividad, comenzó desde sus inicios a coger importancia y fama, adquiriendo el monasterio la categoría de centro espiritual de primer orden, por lo que algunos viajeros dejaron escrito: «Después de las de Jerusalén, Roma y Compostela, merecen figurar, en primer término, como las más notables de la cristiandad, las romerías o peregrinaciones a Guadalupe».
