La Puebla de Guadalupe nació y creció alrededor del Real Monasterio, tomando el nombre del río en el que apareció la imagen de la Virgen. Pero Guadalupe, declarada Patrimonio Histórico Artístico en 1943, no es solo la magnificencia del monasterio. En este pueblo situado en el corazón del Geoparque, rodeado de un exuberante paisaje, encontramos un lugar que ha sabido conservar el encanto de la arquitectura popular. Perderse por las callejas de La Puebla de Guadalupe nos transporta a un pasado en el que se mezclan los influjos sefardíes con los de una pléyade de peregrinos, venidos de los sitios más dispares, y la huella de la presencia de la realeza y la nobleza, desde la Edad Media hasta nuestros días.
Uno de los atractivos de esta villa serrana es su interesante casco histórico, que ha permanecido prácticamente inalterado desde los siglos XIV-XVI. En él hay que destacar los soportales, los balcones y las pequeñas plazas.
La humildad de los materiales y la reciedumbre de la arquitectura más vernácula contrastan con la suntuosidad del Real Monasterio. En ello reside buena parte de su encanto. Donde con mayor claridad se puede apreciar esta confrontación es en la plaza de Santa María, epicentro de la localidad, que se extiende ante el recinto monástico. En su centro se ubica la fuente que la tradición identifica como la pila bautismal del primer indio americano llegado a Europa, traído por Colón.
Desde la plaza parten las calles que nos conducen a la antigua judería, de personalidad marcada por soportales de madera, viejas balconadas repletas de plantas y un trazado urbano intrincado y estrecho. Las casas son de dos plantas, con zaguán y construidas con vigas de castaño, especie abundante en la comarca. La fuente de los Tres Chorros preside la plaza del mismo nombre y en ella confluyen algunas de las calles mejor conservadas.
